这段时间他在印第安纳步行者队担任主教练，这段经历无疑是他教练生涯中的一个重要里程碑总的来说，吉姆·奥布莱恩的教练生涯涵盖了大学篮球和职业篮球，他在不同的球队中都留下了深刻的印记，展现了他在篮球领域的多样性和专业性他的执教经历丰富且多元，为他的教练生涯增添了丰富的色彩。
6 在步行者时期，卡莱尔在四个赛季的常规赛中取得了181胜147负的战绩，季后赛则是18胜17负200607赛季，步行者战绩不佳，未能进入季后赛，卡莱尔的执教生涯因此暂时中断7 目前，里克·卡莱尔担任达拉斯小牛队的主教练，继续在教练岗位上展现他的才华。
卡莱尔的教练风格被人们称为弗吉尼亚学院派，他的战术智慧和领导力备受赞誉他在1994年加入波特兰开拓者，作为卡莱西莫的助手，开始了他的助教生涯在那里，他连续三个赛季为球队做出了关键贡献然而，20022003赛季，他被活塞解雇，但随后执教印第安纳步行者，展现出强大的执教能力，常规赛胜率达到了181胜。
200607赛季，步行者遭遇低谷，仅取得35胜47负，未能进入季后赛，卡莱尔的执教生涯因此暂时告一段落。
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